Opera destinata all'uomo di stato, Il Principe di Machiavelli nasce invece lontano dalla scena politica, negli anni appartati dell'L'Albergaccio, una villa della campagna attorno a San Casciano; il testo che più d'ogni altro avrebbe offerto una descrizione lucida e, secondo alcuni, spietata, nella sua a-moralità, della gestione del potere, fu steso invece nel periodo della sconfitta e del confino. In 26 serrati capitoli l'autore organizza un'opera in cui Barberi Squarotti ha ravvisato la perfetta struttura della tragedia: dapprima la parti teoriche consacrate alla creazione e ai differenti modelli di principato (capp. I-XI), al problema delle milizie (dall'XI all'XIV), alla figura del principe (capp. XV-XXIII) e, in seguito, i tre capitoli in chiusura che focalizzano cause e motivi delle sconfitte dei principi italiani suggellati dall'esortazione finale a un'ideale guida che riprenda e risollevi le sorti patrie, compongono l'avventura perfetta dell'eroe classico (Aonia edizioni).