Nascido na Carolina do Norte, em 1862, O. Henry atendia pelo nome de William Sydney Porter e, antes de se dedicar exclusivamente às letras, foi ajudante em fazendas do Texas, farmacêutico, jornalista e caixa de banco. Durante a passagem por essa instituição financeira, foi acusado de fraude e, em 1898, condenado a cinco anos de prisão.
Foi durante a reclusão na Penitenciária de Ohio que Porter passou a escrever contos e remetê-los a um amigo. O amigo conseguiu publicá-los, sob pseudônimos que evitassem a identificação do presidiário, em jornais e revistas. E assim nasceu O. Henry. Ao sair da prisão, em 1901, o escritor rumou para Nova York, que se tornaria o palco de suas histórias, e onde morreria, em 1910, de cirrose.