Dell'arte della guerra è diviso in sette libri preceduti da un proemio e composti da una serie di dialoghi tra Cosimo Rucellai, un amico di Machiavelli morto in giovane età, e Fabrizio Colonna, con altri patrizi e membri della recente Repubblica fiorentina. Quest'opera è dedicata a Lorenzo di Filippo Strozzi, patrizio fiorentino. Fabrizio è affascinato dalle legioni romane dell'inizio della Repubblica e sostiene fortemente la possibilità di adattare quello stesso sistema alla Firenze rinascimentale. Fabrizio domina le discussione con la sua conoscenza e saggezza. Gli altri personaggi fanno da semplici contraltari. I dialoghi, quindi, spesso si risolvono in monologhi di Fabrizio che indica come un esercito dovrebbe essere formato, allenato e organizzato.